唐伯虎自幼聪慧过人，熟读四书五经，15岁就在苏州府的府学考试中获得第一名，是他人生中最辉煌的时刻，到了二十四五岁的时候，唐伯虎却接连遭受到巨大的打击，先是父亲去世，还没等他从父丧的悲痛中缓解过来，接着母亲又病逝，妻子徐氏难产而死，儿子也夭折，唐伯虎还曾作诗怀念亡妻， 诗中有“肝裂魂飘扬”句，接着妹妹又去世……两年的时间里，多位至亲骨肉皆离他而去让他沉浸痛苦之中。紧接着在科举考试中卷入科场舞弊，沦为阶下囚，人人敬而远之。“海内以寅为不齿之士，知与不知，皆指而唾”。
正德九年，已经四十多岁的唐伯虎收到了宁王派人送来的重金和聘书，邀请他到南昌做幕僚，当时的唐伯虎不知道朱宸濠有不臣之心，不甘寂寞的他欣然前往，到达南昌后，朱宸濠“待之甚厚”，住了不久以后，唐寅很快发现朱宸濠让自己来做幕僚是要造反，于是在抵达南昌三个月以后，唐寅“疯了”，每当宁王问起起兵的事，“寅即佯狂不达，或作丧心状，遇人欲泄其谋者”，每当宁王派人送来财物，寅“倮形箕踞，讥诃使者”，脱光了衣服在街上散步，逢人就说:：我乃宁王贵客！如此持续了三个月，宁王终于失去了忍无可忍，把唐寅礼送出境，后来宁王叛乱失败，唐寅逃过一劫。第三任妻子是沈九娘在唐伯虎42岁时因操劳过度患病去世，让唐伯虎陷入悲痛，写下了“相思两地望迢迢，清泪临门落布袍”的怀念诗句。此后，直至去世，唐伯虎都未再娶，而是彻底放下了一切凡尘俗事，皈依了佛教，自号“六如居士”，他是才子，确未曾风流.....
世人笑我忒风颠，我笑他人看不穿。不见五陵豪杰墓，无酒无花锄作田……