这个人外表光鲜，但他没有心。
玲子在他身边待了三年，等他开口，他装糊涂；汪小姐直接A了上去，他还是选择逃避，有句话叫不娶何撩，他就是只撩不娶，甚至对自己，他都无法交代（陶陶：阿宝出事了），早该翻篇的雪芝在这里成了他最好的借口......
道理他都懂，但就是不迈出那一步，他渴望感情，却不肯投入，不投入就不会输，完美的人设下是内心的一片荒芜，在医院陶陶说阿宝什么都比他强，但至少在情感这方面，陶陶才是富有的那个，阿宝是个穷光蛋，他早已失去了爱的能力，他不爱任何人，包括他自己。
他就是有钱。

的确是有病，都岀来胡说八道了！

最恶心的是玲子吧，就一块好运，阿宝给她开了店，月月亏损，而且还各种坑。后面开店，一个服务员竟然研究出那么多菜，上一句要定位子，下一句还有一车游客啊，前后矛盾。阿宝不喜欢为啥要给他说，我们是朋友还得天天告诉她别打我主意。人家和汪小姐拍出了不敢爱又喜欢的感觉，和李李强强联合搞暧昧搞商战。

你没意识到，所有你觉得有问题的主角行为，本质上是导演的价值观取舍，电视剧是拍给所有人看，尤其是女性观众，你不吃这套，别人吃这套。王家卫又能怎么办呢？他只能取一个最大公约数，包括各种剧情的bug，本质上就是对片长和受众做出妥协

阿宝的心一直都停留在雪芝离开上海，前往香港那一刻。所以，剧一开始才说他在醒不过来的现实中。
宝总是他与雪芝在改革开放中受到欧美外来繁华冲击下不同价值选择下的另外一种可能。他要证明给雪芝看，你的选择错了，就算是你要繁华，但是也不用离开生养的土地，不必放弃珍贵的感情。
所以，只要阿宝还是宝总，他的心就停留在打赌，容不下新的感情。
至于与玲子她们的牵连，不过是一个单身优秀男性对异性太好后给异性的错觉。他不光对异性好，对朋友更没得说，发根不听宝总的话自己玩股票把钱亏光，自杀其实是他自己的问题。但是他儿子差点撞死阿宝，阿宝不但没追究，还给了一块土地给他，让他从是非中抽身而出。然后还替蔡司令背了一大口黑锅，哪怕到最后也是让跟着他炒股的散户赚钱后先撤走人，自己抗下所有。
玲子帮过他，他替玲子圆梦自己开店做老板。他替汪小姐圆梦，三年连续评优，争取当科长。他帮李李圆梦，至真园站稳了跟脚，让李李从他身上看到了A先生的另外一种可能，帮她走出来，释怀。
阿宝一直是一个喜欢种花的人，他从来都是种花，从来都是圆梦，哪怕出高仿扰乱市场的那个老总，阿宝也没有选择钓鱼把他弄进去（他进去了，工厂也就完了，很多人的饭碗就没了），而是帮他们创建自有品牌。