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花晓菜
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此反应中烯丙酯的 α-氢被 LDA 去质子化产生烯醇化物,该烯醇化物攻击 TMSCl,释放 LiCl 盐,产生烯酮硅烷基缩醛,它经过[3,3]-σ重排,然后去除 TMS 基团产生最终的 γ, δ-不饱和羧酸。
•试剂: LDA、TMSCl、氢氧化钠、水
•反应物: 烯丙酯
•产物: γ,δ-不饱和羧酸
•反应类型: 重排
•反应机理


Ireland, R. E.; Mueller, R. H. Claisen Rearrangement of Allyl Esters J. Am. Chem. Soc. 1972, 94 (16), 5897–5898.