爱尔兰-克莱森重排(Ireland-Claisen Rearrangement)
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花晓菜 楼主
爱尔兰-克莱森重排(也称为酯烯醇克莱森重排)使用二异丙基酰胺锂 (LDA)、三甲基氯硅烷 (TMSCI)、氢氧化钠和水将烯丙酯转化为 γ, δ-不饱和羧酸。它是Claisen 重排的一种变体。
此反应中烯丙酯的 α-氢被 LDA 去质子化产生烯醇化物,该烯醇化物攻击 TMSCl,释放 LiCl 盐,产生烯酮硅烷基缩醛,它经过[3,3]-σ重排,然后去除 TMS 基团产生最终的 γ, δ-不饱和羧酸。
•试剂: LDA、TMSCl、氢氧化钠、水
•反应物: 烯丙酯
•产物: γ,δ-不饱和羧酸
•反应类型: 重排
•反应机理
•原始文献
Ireland, R. E.; Mueller, R. H. Claisen Rearrangement of Allyl Esters J. Am. Chem. Soc. 1972, 94 (16), 5897–5898.
2023年07月24日 00点07分 1
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