蒋介石的一生，结拜的异姓兄弟人数之多，堪称中国近现代江湖史上之最。他与这些异姓兄弟，或结拜于少小离家求学，或结拜于东渡扶桑，或结拜于民国初建，或结拜于北伐兴起，等等。蒋介石自己也承认，一生中最喜欢“异姓兄弟之交”，由此说来，蒋介石已成为中国近现代政治人物中结拜盟兄弟最多的一位。
据说在走出奉化前，有周淡游、胡朝阳、刘祖汉、江怀卿、何禄山、竺绍康等 20多 人。
进入社会尚未当权时期的 1911 至 1921 年 11 年间，先后与 8 位友好“义结金兰”。其中有军人也有文人，形成一个极其复杂的文武兄弟关系群。他们是：张群、陈其美、黄郛、张静江、许崇智、邵元冲、戴季陶、吴忠信。其中，最有钱的结拜兄弟要数张静江，有学识谋略的要算戴季陶，有一定政治地位的当属陈其美、黄郛等人。
　　1921至1929年走上政治舞台后，蒋介石又先后同10余人结拜。其中包括：1924年在广州黄埔军校时结拜的王柏龄、陈肇英等；1926 年北伐前夕结盟的李宗仁；1928年二次北伐时订交的冯玉祥；1929年东北易帜后结拜的张学良等。