大家好！
1是我已经做出来的合成路线，1）磷酸钾脱Boc：产物氢谱中相比原料少单峰并出现吡咯的活泼氢。2）氢氧化锂脱甲酯：我脱去甲酯后用柠檬酸调酸性，pH=2~3左右直接析出白色固体，打谱确证为目标产物。
但是，在反应1的产物与另一个氨的缩合时出现了问题。HATU，DIPEA，DMF不加热的条件下，同时谱图也显示缩合成功了，但疑惑的是叔丁酯的叔丁基莫名其妙消失了。
※问题1：我的氨是否如图有可能顶到叔丁酯那里了呢？也就是变成了4而不是3。
基于以上问题，以及对后续反应的影响。所以我现在想更换羧基的保护基团，目前初步想法是用苄酯，如反应2。
※问题2：但不清楚该苄酯是否对上述一系列操作耐受，如氢氧化锂水解以及调酸的过程，求大神指导。
※问题3：或者大佬们有没有更有利的手段来做到保护基的兼容呢？因为我缩合的胺上的羟基也有TBS保护？
预想的反应过程： 1.脱甲酯裸露吡咯上的羧基
2.缩合胺（含-OTBS）
3.脱去烷烃的羧基保护基（尽量不影响TBS）
4. 另一个缩合
5. 脱去TBS
好难搞阿，若有大佬指点迷津给出一些有意义的建议我会给出回报，我是实在人，感谢大家花时间看！

HATU的缩合条件按理说是不该把叔丁基搞掉的。但是hatu的活化酯是可以和芳香胺反应的，你分子中的那个芳胺不需要保护么🤔

打几个ms的事

打一下1的产物和缩合产物的ms