这方面的评比难免会跨越时代。首先要认识到人是无法脱离时代背景和生产力水平以及区域开发水平的限制的。同时一代人干一代人的事情，不要因为孙子把钱输光了，就说爷爷没赢钱。

起步最低的。
第一是老朱，乞丐起步，在元末农民起义和汉蒙民族战争的大背景之下，一统全国。军事生涯高光，鄱阳湖决战，兵力20万。这也是历代大一统创业者指挥人数最多的一次战役。
这里也要说一下，自楚汉争霸以后，历代军神打神仙仗，10万就是一个分水岭，我们所熟知的绝大部分神仙战役，获胜方兵力一般都不超过15万。
自秦国一统天下，超过40万人的军事集团，胜率不足2成。
这就是我们所说的大有大的难处，人数一多，物资的集结，转运，分配所需要的统筹能力，都是几何倍的上涨。所以兵贵精不贵多。

起步第二低的，刘裕，平民出身，在门阀时代以军功崛起。建立刘宋，是历代南方割据政权之最。军事生涯高光，灭后秦收服关中。
人说刘裕金戈铁马气吞万里如虎，其实他一生也没有打过含金量特别高的胜仗。刘裕军事成就最高是是对于战法的革新，在南北朝北方骑兵纵横天下的大背景之下，以步制骑。这才是刘裕最出彩的地方。

起步第三低的，朱温，平民出身，起义，招安，上位的一整流程。朱温貌似还是第一个。第二位貌似就是另一位姓朱的。生涯高光，凤翔之战。打穿秦陕，为自己篡唐提供了实质性的基础。
朱温的名声不太好，生涯里没有过含金量很高的战役。而且生涯后期惨败于李存勖。不过他没有萧何，没有张良，没有韩信，也明显打不过李克用父子，却用权谋和战略规划成为五代第一男主角。这水平在真不在曹操之下。

起步第四低的，刘邦，汉高祖刘邦，基层公务员出身。是真正第一位让王侯将相宁有种乎这句话变成现实的人。
生涯高光，在荥阳数次硬抗项羽。这很不简单，不信你去跟项羽比划比划看看。
秦末农民起义没过多久就发展成六国贵族的复辟战争。还出现了千年一出的战神项羽。刘邦以同时代最低的出身，带领着人类历史上最强创业天团之一的一帮人，四年时间打败项羽一统天下。楚汉争霸的含金量在世界历史上也是首屈一指。
高祖定天下几乎就是所有创业者的完美剧本。

起步第五低的，完颜阿骨打，一个原始小部落酋长，硬生生的以自己的个人意志将一个远远落后于同时代的原始民族推上了最高的高度。
生涯高光，江宁州，出河店，达鲁古城，护步达岗。可以说女真族在护步达岗歼灭辽军主力之前的每一场战役。都是十死无生的难度。
阿骨打在军事动员，鼓舞士气，个人武力以及军事天赋上，都属于人类第一等。他的天赋很难让你相信他是一个目不识丁的蛮族酋长。以没受过军事教育的白丁，能够自行参悟出白夫千户制度，人类历史上也寥寥无几。铁木真也需要经历十多年军事生涯以后才能参悟出这一点。而阿骨打，仅用了一战。
阿骨打在军事上的天赋，用所有的赞美之词都不过分。人类历史所有的军事家，除了四渡赤水哪一位，在我眼里都无法跟阿骨打相提并论。
同时由于阿骨打率领女真这样一个原始部落，在与辽国这样一个雄据东亚200年的超级大国的对抗中，取得了全胜。阿骨打也是创业难度最高的有力竞争者。

起步第六低的，后赵石勒，出身一般，就是个小部落的首领家庭，还当过奴隶。以军功起步，基本统一北方。
生涯高光，灭前赵。石勒貌似是第一个外姓将领通过军事手段击败朝廷上位的皇帝。就是我们常说的造反。

起步第七低的，赵大。军官家庭出身，在五代，这种出身算是不错，好歹不是牛马。但对创业来说没基本没有帮助。好处是从小就有机会见识到上层贵族是怎么玩游戏的。起码他从小就懂得五代的贵族游戏规则。
军事高光，后周第一大将，柴荣所有的硬仗恶仗基本都是赵大帮着打的。这一条完美符合五代上位的游戏规则。
赵大最大的成就呢，是改革军队，彻底的扭转了五代大兵们毫无节操的作风。就是我们所说的革五代之残暴。而且带出来的部队是实打实的百战精兵。有宋一代积贫积弱，赵大绝不背锅，都是赵二的问题。

可以撤了，刘裕怎么能比朱温开局低，刘裕可是认识谢玄这样的北府兵高层，朱温只能说比屁民好一点，石勒最低开局根本没有争议，你说他是酋长出身，但他确实是奴隶开局，他的出身没有对他的开局产生任何影响

刘邦老婆吕后都带着娃下地干活了，吕后还被沛县狱卒羞辱过，这刘邦都能被吹成是地主豪强，是不是多少有点搞笑。

再来说说起步难度最高的。起步难度，要从多个维度来分析，对手有多少兵力和资源，兵员素质和将领水平怎么样。天时地利人和方面什么对比。都是考量标准。

创业难度第一，朱棣。
藩王起步是历代创业者里最高的起点这毋庸置疑。但是朱棣的对手是所有创业者都不曾面对过的全盛大一统帝国。
有人要说朱允炆太**，所以朱棣成功了。朱允炆是不是真的**先不论，比起耶律延禧，完颜永济，浑徳公父子，崇祯这几位还是强一点的吧。
洪武朝十几次大规模北伐，每隔两年就要全国大练兵。甚至老朱死之前都还在远征打仗。老朱留下的开国百战精兵最少有40万，兵员素质和技战术水平处于人类历史之巅。留下的大将，猛将也不计其数。
武定候郭英，镇远候顾成，长兴候耿炳文，越隽候余通渊，宁远候何福，西宁侯宋晟，西川都指挥瞿能，辽东总兵杨文。再加上燕王和宁王。老朱最少给朱允炆留下了十位强于或者不弱于蓝玉的大将。