有机合成——重排专题3（重排综合练习）= =
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sunnybird 楼主
2010年07月26日 13点07分 1
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舍勒七世
您真是凄惨...
2010年07月26日 13点07分 2
level 11
舍勒七世
那几个合成一定要用重排么？
第五个是先正电重排出七元环，然后再迁移一次得到产物
第四个Norrish II？
第三个没想呢
第二个忘了怎么重排了，倒是Reppe可以秒..
2010年07月26日 14点07分 3
level 12
sunnybird 楼主
3.不一定啊= =重排只是提供一种思路
2010年07月26日 14点07分 4
level 11
舍勒七世
回复：4楼
...我还以为都是一步重排呢... = =
2010年07月26日 14点07分 5
level 11
舍勒七世
第一个暂无通过重排的想法。
2010年07月26日 14点07分 6
level 6
西列瓦洛夫
第一个：第一步乙酰乙酸乙酯与环氧乙烷反应，接着生成内酯(这步算重排吗？)，水解脱羧成醇，再到卤代烃，再Wittig反应
第二个：苯胺和酸反应成酰胺。酸的制取：丙酮pinacol偶联，接着pinacol重排成叔烷基甲基酮，碘仿反应成酸
下面一个还没想到
2010年07月26日 15点07分 7
level 11
火E刺猬
第一个比较简单。。。
第四个是要做什么？我先去推第5个的机理。
2010年07月26日 17点07分 8
level 11
舍勒七世
第二个用之前说的Reppe做一下，这个不是重排的。
CH2=CH2 -水、CO、PdCl2-> CH3CH2COOH -C2H5ONa/C2H5OH-> -CH3I-> -H+-> Me3CCOOH -苯胺-> TM
2010年07月27日 02点07分 9
level 6
西列瓦洛夫
回复：9楼
请教第二步反应是怎么进行的？
2010年07月27日 02点07分 10
level 11
舍勒七世
回复：10楼
先酯化然后出a-C负离子，连续亲核取代以后再水解。
2010年07月27日 03点07分 12
level 6
西列瓦洛夫
回复：12楼
还是有点不明白
乙酸和乙醇反应生成酯可以用EtONa催化吗？
即使能反应生成酯，乙酸乙酯在EtONa作用下会生成乙酰乙酸乙酯，如何进行控制呢？
2010年07月27日 04点07分 13
level 11
舍勒七世
回复：13楼
碱性环境酯化会困难一些，所以应该是控制EtONa的量增加EtO-
我还真没考虑类似第二个问题...不过丙酸乙酯的话这个副反应应该少很多。
2010年07月27日 04点07分 14
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