多数人认识伍佰，是因为他的音乐，但他其实也摄影、演戏，只要本质是在追求艺术性的事物，看见伍佰的身影都绝对不奇怪。至于为什么要追求艺术性？他是这么说的，「对我来说，好玩的就是要有艺术性才好玩，这是与生俱来的我没有办法改变。」而这份追求，影响了他一生中所做的每个选择。
被艺术吸引的灵魂
小时候的伍佰，其实是块读书的料，就连伍佰这个艺名，也是因为他在某次国中段考，考了五个一百分，同学因而以伍佰喊他。没想到，高中加入管乐社后，他开始对音乐着迷，自此考卷上的选择题再也不能吸引他。学校福利社里卖的几张卡带，更启蒙了他的音乐感官，于是管乐的世界之外，他也渐渐开始认识 Led Zepplin、Jimi Hendrix、Eric Clapton、Deep Purple 等摇滚歌手。
某一天，在 MTV 音乐台上发现吉他这个乐器的魅力后，他更是一头栽进音乐里。
时至今日，伍佰背着吉他的时候，似乎才是完全体，「我第一场表演，因为我是吉他老师，所以比较想做一个 demo show 的感觉，那时候比较在乎我的吉他，有没有弹到我要弹的。」后来他要做歌手，发现唱歌也很重要，但只要吉他一不对，他就唱不了，「吉他有问题我就没办法唱了，心情不对，不然就不要弹，但是我弹吉他又超好听的（笑）。」如果说《赌侠》里的龙五要有枪，那么伍佰，要有吉他。
许多人不知道的是，年幼时的伍佰也曾梦想过当画家，只因缺乏管道与环境而没能走下去。如果当年有机会，伍佰追寻心目中理想艺术性的伙伴，会不会就不是吉他，而是画笔了呢？

画图是神在做的事
伍佰对画画这件事仍带有尊敬的眼光，「画图是一个伟大的事情，是神在做的。可以把这个人画翅膀出来，想要翅膀上有眼睛，画上去就有眼睛了；叶子是黑色的、天空是绿色的，随便怎么样，那个东西就会变成什么样，这不是神的行为吗？」他说，这也有点像写小说，把东西一点一点加上去，把一个人塑造出来。
「我不知道这跟音乐有没有关系，就是我发现这样的事情对我都很有吸引力，你可以自己创造一个东西、一个世界出来。」问他后来有没有想要再画过？他说，有，不过他画水彩时常常把纸弄破，就没有继续下去了。「但是后来跟同事开会，比如说衣服、场景、舞台图，我都用画的，很多时候我上台的衣服是我自己画出来的，因为我用讲的他们不见得听得懂。」伍佰的专辑封面、演唱会造型，时常让人眼睛一亮，甚至有些会莞尔一笑，原来，那有许多都是他脑中想像的直接实践。
他是非常讨厌 reference 的人，「你以为找了 reference 就把工作做好了吗？不是的。你以为把歌混音像 Rolling Stone，你就成功了吗？对不起，人家是 Rolling Stone，做了五十年，你不可能这样子的。」对他而言，参考别人是无聊的，我们不如用画的、做我们自己会的，「所以我把画图当成我工作的工具，后来他们都把我画得收起来，希望有一天可以开一个展。」看来，伍佰老师的支线还开得不够，这位 Rocker 的画展指日可待。

对抗随波逐流
追究伍佰如何在生活中实践艺术性，他马上说，与随波逐流做对抗。「如果大家都在做这个事情，你是不是要跟着做？或是你去看看自己会不会其实根本不适合做这件事情？」他调皮说，「所以，短时间内不要叫我去露营。」我有点好笑地回问，「那如果是本来就喜欢露营的人怎么办？」他说，「反正我没有很喜欢露营，我比较想在大安森林公园露。It’s my dream! I don’t know why! 可能因为它违法（笑）。」与其说是硬要反其道而行，伍佰其实是希望大家回归自身，探索什么是身为这个独一无二的个体，喜欢或应该做的事。
「享受在你身边随手可得的东西吧，这都是你的资源、你的宝藏。你好像是一个寄居蟹，你要挑个壳，挑你觉得酷的东西，慢慢加慢慢加，但你要去挑养乐多罐我也没办法，就看你自己是什么嘛！」他说，什么是属于自己的东西？这需要一段时间体会，也需要先把功能性的前提拿掉。
他分享一次去朋友家吃饭的经验，「他把很稀松平常的菜，弄成前菜、主食，一道一道从厨房端出来，这样玩就很有趣，对于生活上的一些东西，转换成一种可以享受，而不是只有功能性的事情。」就像 Pinkoi，伍佰说：「Pinkoi 里面的东西就是，有一些好玩也好，想像力也好，艺术性也好，放在产品上面，这应该就是创作的根本道理。」

身边的东西，蛮好的
不随波逐流的缘故，伍佰买东西也很有自己的风格，一样东西只要喜欢上了，根据他的说法，就是会买一票。
比方说他曾有一台车开了 14 年轻的浅蓝色爱快罗密欧，「爱快是我小时候的梦想，因为我看到警察开爱快追小偷，就觉得爱快好帅，名字也好帅，上面还有一只蛇这样。」于是，买得起车之后，他第一件事就是去买爱快，时至今日，不管车子有几台，爱快都是伍佰的标配，「开那个车子不像在开车，很像在骑马，你不是开它，你是被它开。」自己与物件的关系是什么，比现在流行什么更加重要。
每个人生而不同，喜欢的东西又怎会一样？对他而言，身旁很多东西都存在艺术性，我们却时常因为所谓大众或主流的目光，而忽略了事物的本质。到头来，我们究竟是不了解、不喜欢，还是不敢喜欢？
「有些东西，我如果听它俗 piak-piak（很俗气），但它有艺术性，那就有趣了。所以什么叫艺术，你以为师公（道士）唱的那个歌没有艺术吗？超有艺术的，老外都觉得很厉害，只是我们都没有这样子去看它，都觉得这个是不吉祥的、落伍的事情。」他说，在身边的东西不是不好，只是我们选择如何看待罢了。
「所以要了解自己。要怎么了解自己？要了解世界，了解世界之后才知道自己在世界的位置，我们台湾人超厉害的，要这样想（笑）。」了解自己这件事，伍佰坚持了三十年不曾动摇，也因此我们自始至终都很难找到「很像伍佰的东西」。透过破坏、新生的不断循环，伍佰所走的每一步，都使他更加成为自己。