他儿子太田氏资还伙同老丈人背叛了他亲爹

和北条斗了一辈子

关东反北条联盟的中流砥柱，一辈子都在打北条

他家是关东的名门，对于北条这样的外来暴发户多多少少是天然反感的；
他早年和他哥关系极差，被赶到了舅舅难波田家，他哥投了北条，接济他的难波田三个儿子一个外甥都死在北条手上，而他娶了表妹获得继承权，对北条有家仇；
太田资正投降北条的时候，明面上是古河公方的家臣而非北条家臣，对北条主观上没有尽忠义务，上杉谦信来了肯定当排头兵；
后来接济、扶持他的佐竹家也和北条不对付。
就这样，于公于私，他都得干北条。