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銀白尾戒
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离开禅宗正统的建仁寺后，宗纯曾师事于林下妙心寺的谦翁宗为。谦翁死后，于1415年，二十三岁的宗纯又得知禅宗非正统的大德寺派名僧华叟宗昙正隐居近江坚田某小庵，遂慕名前往，决心寻求纯洁的信仰。
当时，进入华叟宗昙的门下，须经严格考验，如泼水、杖责等，以考验求道心。此外，生活也甚清苦，要自己寻医觅食。宗纯一心追求纯洁信仰，经住了种种考验，终于成为了华叟门徒。从此开始了认真的修炼生活。
出家如在家，「平常心是道」。华叟也过着无比清贫的生活，一休做副业以谋衣食之资，冬日太冷则至湖边坐上相识渔夫之渔船，裹粗草席坐禅，过着日本曹洞宗祖师道元所说「学道者当贫」的生活。
二十七岁，在漆黑的琵琶湖上搭船坐禅时，听乌鸦一声嘶鸣，一休顿悟，他想起和歌中有云：「得闻乌鸦暗黑不鸣声，未生前父母诚可恋。」鸟鸦不会在暗黑中鸣叫，却在黑暗中鸣叫，让他想到未出生前的父母。出生前的未分别智，才是自己的本源实相。禅修的目的是拂去缠身的尘埃，回归真实的自己，《狂云集》＜闻鸦有省＞云：
“豪机瞋恚识情心，二十年前即在今。
鸦笑出尘罗汉果，日影玉颜奈何吟。”
黎明，一休见华叟，叙述所悟心境，华叟承认一休已悟，欲给予印可。一休对印可连看都不看，径自离去。1418年，宗纯二十五岁，华叟授其一休法号。
二十九岁时，大德寺举行华叟之师言外中志的三十三届忌日法会。一休陪师华叟参与，众僧华衣威严参与，惟独一休布衣且草屐龙钟，华叟责问：「为何毫无威仪？」一休回道：「余独润色一众。」否定虚伪外饰的法衣数珠。法会结束，华叟在西厢休憩，某僧问华叟百年后，谁为继承人？华叟回道：「虽云风狂，但乃赤子。」一休虽风（癫）狂，欲是纯真之人，意指一休是他的继承人。一休也风狂地说：
华叟子孙不知禅，狂云面前谁说禅？
三十年来肩上重，一人荷担松源禅。
自许为华叟唯一的继承人。他认为临济、杨岐、松源、虚堂一脉相承的唐宋纯粹的禅，传到日本后，由大应经大灯、彻翁、言外，传至华叟，华叟的传人非一休莫属。非癫狂之真人，很难说出这样真实的话语。
一休宗纯禅师住锡大德寺时，还发生了一些著名的公案——
平常极其急性而短气，喜欢打架的青年僧，前来大德寺访问一休和尚云：『和尚先生！我从此以后，决定不再打架口论了，虽受人吐唾喷涎，只可拂拭而默然忍耐。』一休：『嗳！那是不够理想的呀！不要拂拭唾涎，任其自然而干净吧！』僧：『开玩笑！那，谁能耐？』一休：『不，此方并没有做了什么事，而吐喷唾涎而来的，好象是蚊虫之类。他们会停在粪土之上，或者贵人美人面上，不值得与他打架或者骂他，虽受吐唾，并没有受辱，忍下去，笑而罢了！』僧：『可是，如果他终于举起拳头打来时，怎么办？』一休：『还是一样的，不要理他。』青年僧听了不高兴，忽然举起拳头，向和尚头上打下去。僧：『和尚！怎么样？』一休：『这个么？老僧头硬如石，你的手，可能受伤了。』青年僧哑然无话可说。
经常出入大德寺的扇屋老夫妇，前来向一休告别，流泪云：『要回故乡去。』一休：『你们赞歧人，住京都好久了，不容易返回故乡呀！』扇屋：『因为金钱。』一休：『有了借债么？』扇屋：『是的。』一休：『多少？』扇：『百两就够了。』一休：『是么？只因百两，就要关门，很可惜。呀！我有办法，我来做扇屋的养子吧！』扇：『不敢当！』一休：『不要挂心，万事在我心里。我明天早上就到你店，要准备毛毡笔砚等，给你无须返故乡。』第二天，扇屋前来了许多人，因为昨天晚上一休出了告示云：『大德寺一休做了扇屋的养子，为披露起见，限于买扇子的人，明天一日，免费挥毫。』到了傍晚，一休问：『爸爸！进了多少？』扇：『师父呀！二百八十二两。』一休：『那，可以还债了。』扇：『还可以剩下许多钱，都是师父的协助。』一休：『那今天要离缘了，是，再见。』扇屋夫妇继续在大德寺门前做生意。
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銀白尾戒
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一日，华叟病。一休为其切药草，伤指而出血，华叟骂：『你是年青壮坚，但你指何其弱。』华叟病笃，大小便流出，弟子们使用道其而清理，只有一休不用道具，而使用手指。我们可能想起临济修行时的『行业纯一』。
华叟预知时日无多，经某人将印可证书交给一休，他不仅没有接受，还把印可撕毁烧掉。印可皆身外物，对回归真我无益，而且当时的社会只追求外在认可的印可，充满了虚伪。一休烧毁印可，也表明宗纯不屑于庸俗作法同流。他曾以诗言志，“破烂衫里盛清风”，“身贫道不贫”。
1428年，华叟病故。宗纯的师兄养叟，立即在大德寺大兴土木，建造豪华禅堂，并自称是华叟的继承人。宗纯十分厌恶这一行径，认为这既不符合华叟本意，且违背纯洁信仰。于是一休脱离大德寺，开始他的漂泊之旅，餐风饮露，云游各方，自称「狂云子」，所写的汉诗集也叫做《狂云集》。
1435年，四十二岁的宗纯曾逗留贸易港口土界市。一天，他身穿法衣，手握木刀阔步于土界的闹市。许多人深觉诧异，纷纷诘问为何手握木刀而行。每次上街，一休都腰插木剑，街上的人见了问他：「剑是要来杀人，和尚是要活人，为什么还带剑？」一休回说：「你们不知道，现今各地多的是假和尚，这些假和尚就像这把木剑。在禅室时，就像这把入鞘的木剑，看来有如真剑；可是一走出禅室，就像离鞘的木剑，一点用也没有，连杀人都不可能，更不用说活人了。」这是对当时禅宗伪信昭昭，不重正法眼藏的真传，依靠滥发得道证书，换取钱财的弊风的辛辣讽刺。
他的狂歌云：『门松（元旦家家门前插松示庆）是抵达冥府的开始，无马、无草衣、亦无宿舍。』少年时大家都喜欢新年。等待新年的来临，但到了二、三十岁时，要出去贺年，五、六十岁时，反而讨厌新年的来临，感觉自己正在跑向冥府的路上。他的一首歌云：『生来死去，释迦达摩，狗猫虫蚊。』
据说，京都商家在元旦三天都会关起大门。因为这三天，一休在竹竿上顶着髑髅，沿门挨户叫着：「小心！小心！」商家怒骂：「难得的元旦，却触了大霉头。」一休回说：「不！你看这髑髅，眼睛飞走，成了虚空。这才叫眼出，才真恭贺新禧啊！」眼出日文叫「目出」，「目出」是恭禧之意。一休突显了人间世不知明日是否命犹在的无常，要人们张大眼睛观看超越死生的世界。不过，对京都人而言确是不吉利，难怪要关起大门。日本有一首假托一休所写的和歌云：“正月冥途旅程一里冢，可喜复可贺。”
京都有名的乱暴者早川：『禅师在么？我是早川。』一休：『好极了，你来了。』早川：『有事问和尚，杀人是好事，或者坏事？』一休：『当然是坏事呀！』早川：『坏事？杀了坏人，还是坏事么？』一休：『佛在五戒中戒了杀生，不问善恶，杀人是坏事。』早川：『说的怪话，罪人都不杀，天下的规矩，怎么？而且斩罪人，是上司的命令，我们不过是受命而斩，如果是坏事，那罪要上司担当。』一休：『早川氏！拜托把竹上的雪打下来好么？』早川：『很容易的事！』早川下院子去，把竹枝摇了，雪就落在早川身上。一休：『哈哈哈！早川氏！不落在拜托的我们，雪反落在受托人的身上。』早川：『呀！知道了！』以后，早川就变为温良的人了。
某时京都的富豪高井派使来向一休云：『明日亡父一周忌，恭请和尚光临。』经常一休对高井高慢的态度不愉快，但这次答应了。实时假装乞食和尚出现于高井门前云：『敬请施主布施……。』家人：『不要站着，本家不行……。』一休：『悉……喜舍吧！』家人：『唉！讨厌！走吧！要打！』一休：『请吧！檀邦！』家人：『硬骨乞食！不走！打你出去！』主人一言之下，仆人五、六个，把一休打出去，云：『昨天来！』第二天，一休带二、三人侍者，威风凛凛紫衣金襕而到高井家，门前与昨天的乞食不同了。『这是大禅师，欢迎大驾，喳！请进！』主人出来，迎接一休。许多人来看一休，一休：『主人，我到这里就够了。』『不，大禅师，在这里，大失礼，请到佛厅去！』一休：『大主人，昨天受了很痛苦的待遇，感激了。』主人以为奇怪，即问：『痛苦的待遇，怎么说？大禅师，那是什么意思？』一休：『说实话，昨天的乞食和尚，就是这个一休呀！』主人：『越！什！说什么？……』一休：『穿席来，受仆人打；金襕袈裟来，就这样的待遇，如果是注重光亮的袈裟法衣，可向法衣布施吧！』一休脱下法衣，跑走了。
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