出场
第六十八回　东平府误陷九纹龙　宋公明义释双枪将
宋江道：『东平府太守程万里和一个兵马都监，乃是河东上党郡人氏。此人姓董，名平，善使双枪，人皆称为「双枪将」；有万夫不当之勇。虽然去打他城子，也和他通些礼数，差两个人，一封战书去那里下。若肯归降，免致动兵；若不听从，那时大行杀戮，使人无怨。谁敢与我先去下书？』
宋三郎江湖关系非同小可，大凡行走江湖的人没有不知道山东及时雨大名的，这在原著中通过众多好汉的话语中可知。这次不是别人提到宋三郎，而是宋三郎提到董平，并有万夫不当之勇的评价，并且先礼后兵，有此可见，
1. 董平名声应该不小，连宋江都认识
2. 宋江赏识董平，先派人通礼数
然而董平很不给面子，叫推出去，即便斩首。古人云，两军交战不斩来使，程万里是个门馆先生，懂点礼数，决定还是痛打一顿放回。董平在这一阶段给读者的形象定位很简单，一介粗莽的武夫。
却说都监董平，点起兵马，四更上马，杀奔宋江寨来。伏路小军报知宋江。宋江道：『此必是顾大嫂在城中又吃亏了。他既杀来，准备迎敌。』号令一下，诸军都起。当时天色方明，却好接著董平军马。两下摆开阵势。董平出马。－－原来董平心灵机巧，三教九流，无所不通；品竹调弦，无有不会；山东、河北皆号他为『风流双枪将』。宋江在阵前看了董平这表人品，一见便喜。又见他箭壶中插一面小旗，上写一联道：『英雄双枪将，风流万户侯。』宋江遣韩滔出马迎敌。韩滔手执铁槊，直取董平。董平那对铁枪，神出鬼没，人不可当。宋江再叫金枪手徐宁仗镰枪前去替回韩滔。徐宁飞马便出，接住董平厮杀。两个在战场上战到五十余合，不分胜败。交战良久，宋江恐怕徐宁有失，便教鸣金收军。徐宁勒马回来，董平手举双枪，直追杀入阵来。宋江乘势鞭梢一展，四下军兵一齐围住。
结局：
战韩滔，回合数未交代，保守估计二十余合，胜。
战徐宁，五十余合，平。

第七十七回　梁山泊十面埋伏　宋公明两赢童贯
这两员猛将：「双枪将」董平，「急先锋」索超，两个更不打话，飞马直取童贯。王义挺枪去迎，被索超手起斧落，砍於马下。韩天麟来救，被董平一枪搠死。
结局：
战韩天麟，合数不明，胜，杀死对手。
第七十八回　十节度议取梁山泊　宋公明一败高太尉
董平勒定战马，截住大路喝道：「来的是那里兵马？不早早下马受缚，更待何时？」这王文德兜住马，呵呵大笑道：「瓶儿罐儿也有两个耳朵，你须曾闻我等十节度使累建大功，名扬天下，大将王文德麽？」董平大笑，喝道：「只你便是杀晚爷的大顽。」王文德听了大怒，骂道：「反国草寇，怎敢辱吾！」拍马挺枪，直取董平，董平也挺双枪来迎。两将斗到三十合，不分胜败。王文德料道赢不得董平，喝一声；「少歇再战。」
结局：
战王文德，三十合，胜。
十节度排名第三的王文德三十合后就料到赢不得董平。
高俅看见折了一个节度使，火急便差项元镇，骤马挺枪，飞出阵前，大喝：「草贼敢战吾麽？」宋江马后，「双枪将」董平撞出阵前，来战项元镇。两个斗不到十合，项元镇霍地勒回马，拖了枪便走。董平拍马去赶，项元镇不入阵去，绕著阵脚，落荒而走。董平飞马去追，项元镇带住枪，左手拈弓，右手搭箭，拽满弓，翻身背射一箭。董平听得弓弦响，提手去隔，一箭正中右臂，弃了枪，拨回马便走。项元镇挂著弓，捻著箭，倒赶将来。呼延灼，林冲见了，两骑马各出，救得董平归阵。
结局：
战项元镇，不到十合，胜，但中暗箭。
居然有人将此战定义为项元镇胜董平，我认为实在是没细读原文。
请注意关键词
-“落荒而走”。花荣多次以箭取胜，但何尝出现过落荒而走的场面。十节度之九的项元镇和董平斗不到十合就已经敌不住，加上荆忠死在呼延灼手里，实属怯阵。不入阵去，绕着阵脚走是怕冲动高俅本阵，如果被擅长冲阵的董一撞追杀入阵，已经在气势上占据上风的梁山军此时趁势掩杀，官军必然折一阵，作为节度使的项元镇这点军事素养还是有的，并且箭法还凑合，但董平面对项元镇，正面交锋，由项元镇落荒而走可得，董平胜项元镇。
第八十三回　宋公明奉诏破大辽　陈桥驿滴泪斩小卒
那番将是弟兄两个，都一般打扮，都一般使枪。宋兵迎著，摆开阵势。「双枪将」董平出马，厉声高叫：「来者甚处番贼？」那耶律国珍大怒，喝道：「水洼草寇，敢来犯吾大国，倒问俺那里来的？」董平也不再问，跃马挺枪，直抢耶律国珍。那番家年少的将军，性气正刚，那里肯饶人一步，挺起钢枪，直迎过来。二马相交，三枪乱举。二将正在征尘影里，杀气丛中，使双枪的，另有枪法；使单枪的，各用神机。两个斗过五十合，不分胜败。那耶律国宝，见哥哥战了许多时，恐怕力怯，就中军筛起锣来。耶律国珍正斗到热处，听的鸣锣，急要脱身，被董平两条枪绞住，那里肯放。耶律国珍此时心忙，枪法慢了些，被董平右手逼过绿沉枪，使起左手枪来，望番将项根上只一枪，搠个正著。可怜耶律国珍，金冠倒卓，两脚登空，落於马下。
结局：
战耶律国珍，五十余合，胜，杀死对手。

第九十一回　宋公明兵渡黄河　卢俊义赚城黑夜
沈骥被董平一枪戳死；陵川兵马，杀死大半；
结局：战沈骥，合数不明，胜，杀死对手。
第九十九回 花和尚解脱缘缠井　混江龙水灌太原城
此将乃是宋军中第一个惯冲头阵的双枪将董平，大喝道：“来的是那里兵马?不早早受缚，更待何时？”樊玉明大骂：“水洼草寇，何故侵夺俺这里城池？”董平大怒，喝道：“天兵到此，兀是抗拒！”拍马挺双枪，直抢樊玉明。那边樊玉明纵马拈枪来迎。二将斗到二十余合，樊玉明力怯，遮架不住，被董平一枪，刺中咽喉，翻身落马
结局：战樊玉明，二十余合，胜，杀死对手。
中间是呼延灼和李韶交战，董平共韩明相持。战到十合，韩明被董平两刺死，李韶遁去，中路军马大败。
结局：
战韩明，十合，胜，杀死对手。