求助反应 - 化学竞赛吧

level 10

lg578011042 楼主

有大佬知道这个咋反应吗，不超过三步。。。我本想用三氧化铬。。然后脱羧，氧化再脱羧，但感觉不太靠谱呢。。。。

2018年10月31日 02点10分 1

level 13

KHMDS▫

两步逆羟醛缩合即可

2018年10月31日 08点10分 2

lg578011042

哦对

谢大佬。不过话说那还用专门的加水反应吗，还是说这个直接放在碱里就能反应

2018年10月31日 08点10分

KHMDS▫

@lg578011042 个人感觉直接扔NaOH水溶液里就行

2018年10月31日 15点10分

level 12

212010772

基本应该是LAH还原不饱和酯到烯丙醇，双羟化，然后NaIO4切断。
你们太高估不饱和酯的反应性了。不饱和酯，尤其是这种环状的不饱和酯，michael那一下基本就加不上去，aq. NaOH浓一点热一热的话倒是能水解成不饱和酸。现在一般要从不饱和酮或者不饱和酯做β-羟基酮、酯的话基本是michael一个硼或者硅上去再做氧化，或者亲核环氧化再还原

2018年11月13日 07点11分 3

level 10

ooo_sh

第一步，MCPBA 烯烃环氧化
第二步，稀硫酸催化下 NaIO4 两次邻二醇氧化，搞定。
或将第二步拆分成两步，1，稀硫酸催化环氧开环成邻二醇；2， NaIO4 两次邻二醇氧化。
PS：1,5-戊二醛很容易发生交叉Aldol反应，稍微剧烈点的条件将会导致收率奇低，颗粒无收。所以只能用温和的条件解决。

2018年11月27日 01点11分 4