如题~
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level 1
Dior丿菲丶
楼主
第五题和第六题 其实我就是想知道是如何通过反应物或者反应方程 判断出他是发生了sn1还是sn2
2016年06月11日 03点06分
1
level 9
Somber华
对的,SN1反应仅仅取决于生成碳正离子的速率,SN2是双分子反应机理。至于如何判断,一般叔卤代烷易发生SN1,伯卤代烷易发生SN2,仲卤代烷介于两者之间。溶剂的话,极性溶剂有利于SN1,因为溶剂化作用可以稳定碳正离子;亲核性越强,越有利于SN2,但还要考虑位阻作用,亲核试剂和反应物位阻太大都不利于过渡态的稳定。所以具体问题具体分析,SN反应和E反应都是竞争的,不可死记硬背
2016年06月11日 03点06分
2
Dior丿菲丶
可是比如第五题 2氯丁烷是仲卤代烷 这样的话他应该更偏向于发生sn2吗??可是这样就不对了…
2016年06月11日 03点06分
Somber华
@Dior丿菲丶
你看题目的意思,得到的仍然是R构型的醇对吧?SN2反应是会发生构型翻转的(瓦尔登转化),得到的全部是S构型的产物。所以为了得到R构型的醇,当然是SN1反应,极性溶剂更为有利,所以是(1)的条件。两者并不矛盾,这也说明仲卤代烷既可以发生SN1也可以发生SN2并且谁更占优势不好判断
2016年06月11日 03点06分
Dior丿菲丶
@Somber华
原来是这样!感谢!
2016年06月11日 05点06分
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