【每日一题】有机 决赛难度
化学竞赛吧
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level 11
786201583 楼主
化合物M的全合成路线如下：
1.写出有编号化合物的结构;
2.写出生成D的机理。
（还有些英文不懂的可以参考有道词典[呵呵]）
2015年10月28日 06点10分 1
level 11
786201583 楼主
k步骤 乙酰氧基改为乙酰基
2015年10月28日 10点10分 2
786201583
翻译错了。。。
2015年10月28日 10点10分
level 7
天秤双子与水瓶
我给你做的时候可是给出了M的结构，没给M的结构你是怎么推出M来的。
2015年10月28日 12点10分 4
786201583
好吧，是我搞错了。。。
2015年10月28日 12点10分
Qarquis_os
23333
2015年10月28日 12点10分
level 7
天秤双子与水瓶
别忘了发M的结构。
2015年10月28日 12点10分 5
level 12
Qarquis_os
给朱哥跪了，另外楼主派我发一下m的结构，要不然根本就不是决赛难度啊喂→_→
2015年10月28日 12点10分 11
level 6
叶池猫薄荷
DMTSCl是啥…?orz 窝估计是BCl3先切断上面那个OMe，然后上个烯丙基…然后Dakin反应 再上MOM保护 然后对位claisen反应，然后KOH把OH变成酚氧负离子到C 先Sn2 然后上个DMTS保护基然后臭氧化到
2015年10月28日 12点10分 14
Qarquis_os
我觉得KOH应该类似于炔烃的移位作用，把双键移向中间，后面臭氧切的时候才会出那个产物
2015年10月28日 13点10分
叶池猫薄荷
回复 Qarquis_os ：嗯嗯…是的…
2015年10月28日 13点10分
叶池猫薄荷
回复 Qarquis_os ：窝忘记了就一个碳惹
2015年10月28日 13点10分
786201583
@Qarquis_os 双键移位，共轭结构
2015年10月28日 13点10分
level 6
叶池猫薄荷
后面我yy一下啊 先是苯环上那个醛基和那玩意羰基a位羟醛
2015年10月28日 13点10分 15
786201583
不对 没这么简单 想想机理[呵呵]
2015年10月28日 13点10分
Qarquis_os
福山题2333
2015年10月28日 14点10分
786201583
天机不可泄露啊233
2015年10月28日 14点10分
level 6
叶池猫薄荷
然后消除出双键 H2 Pd/C还原酰胺和新形成的双键 然后上Cbz保护氨基
2015年10月28日 13点10分 16
786201583
催化加氢并没有还原酰胺，是后面硼氢化钠还原的[呵呵]
2015年10月28日 13点10分
level 6
叶池猫薄荷
然后再一次与加进去的那个物质羟醛 接着还原一个羰基 再在HCO2H下发生芳香亲电取代 然后脱去DMTS保护基
2015年10月28日 13点10分 17
786201583
对 碱性条件脱除DMTS保护基
2015年10月28日 13点10分
level 6
叶池猫薄荷
H2还原双键并脱Cbz基然后Sn2在氨基上加个R 然后Sn2在一个酚羟基上面上Bn基
2015年10月28日 13点10分 19
level 6
叶池猫薄荷
后面那个swern氧化难道把上面干掉惹…?是在yy不下去了
2015年10月28日 13点10分 20
786201583
对啊 swern氧化脱除酚羟基上的基团直接得到酚
2015年10月28日 14点10分
Qarquis_os
@786201583 只有这个反应位点了→_→
2015年10月28日 14点10分
786201583
可能先生成醛，然后拔α-H，消除得到产物
2015年10月28日 14点10分
level 11
289359785
感觉多了碳 最后
2015年10月28日 14点10分 21
786201583
没少碳 k那步羟乙醛 和 Z-2-甲基-2-丁烯酸酯
2015年10月28日 14点10分
289359785
倒数二不那个英语看不懂
2015年10月28日 23点10分
786201583
所以我跟你翻译了啊。。。
2015年10月28日 23点10分
289359785
好的谢谢
2015年10月29日 03点10分
level 11
786201583 楼主
参考文献：[无效] http://pan.baidu.com/s/1ntCMaQP
2015年10月29日 01点10分 22
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