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1998年，24岁的莱昂纳多·迪卡普里奥走进经济人的办公室，说想拍一部美国传奇巨富霍华德·休斯的电影时，也许没有想到为了这部电影他得等待六年。
2008年06月07日 03点06分
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《飞行者》2002年就开始筹备，2004年正式开拍。相比较长达两年的筹备期，这部场面宏大的传记影片实际只用了91天就拍摄完毕。
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因为《纽约黑帮》颇欠火候的转型而在2002年奥斯卡颁奖晚会上颗粒无收的马丁·西科塞斯再次唤来爱将莱昂纳多·迪卡普里奥和一票明星凯特·布兰切特，裘德·洛，亚当·鲍德温，凯特·贝金萨等，执导这部集群星、大场面、传奇人物的学院派巨片《飞行者》。
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从上个世纪70年代就不受奥斯卡待见的老马首次态度明朗=====“舍得一身祸，就为奥斯卡！”所以《飞行者》从筹拍到上映一路都以大喇叭广播式的热烈宣传，摆明了剑指奥斯卡的雄心壮志。
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《飞行者》的摄影模仿了上个世纪的电影三色法和变色法技术，尽量还原了好莱坞30、40年代的黄金岁月。用三色法和变色法技术拍出的画面效果非常奇妙，比如观众看霍华德·休斯和凯瑟琳·赫本打高尔夫球，画面上本该是绿茵茵的高尔夫球场，在变色法技术拍摄下竟呈现出奇妙的蓝灰 色，还有霍华德教凯瑟琳开飞机的那场戏里，凯瑟琳·赫本身上穿的米色丝绸长裙实际上是绿色的。
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马丁·西科塞斯请来《泰坦尼克号》的特效大师罗伯特·卡杜担任《飞行者》的动画特效制作，效果当然也不负众望，影片中几乎所有的飞行镜头都是用模型加上动画特效制作完成。例如霍华德·休斯驾驶HI飞机打破飞行记录后迫降在甜菜地里的镜头，实际上是莱昂坐在飞机模型里在绿幕前拍好后罗伯特·卡杜再用电脑特技完成的。
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为了照顾参演大牌们（裘德·洛，亚当·鲍德温，凯特·贝金萨）的档期，《飞行者》不是按顺序拍摄，这给了莱昂很大的挑战，他常常是今天演20岁时意气风发的霍华德·休斯，明天就得扮演40岁时被强迫症折磨得发疯的霍华德·休斯，为这个角色，莱昂倾注了太多的心血，光是对剧中人物做分析的笔记就写了五大本，拍摄过程很辛苦，由于过度沉溺霍华德·休斯的角色中，莱昂一度也被怀疑得了强迫症。
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其实凯特·布兰切特长的一点儿也不象美国不朽的影幕美人凯瑟琳·赫本，但是这位优秀的演员做了充分的准备工作，布兰切特看了凯瑟琳·赫本所有的影片，努力在神态、语言上模仿赫本，依靠布兰切特高超的演技和化装师高明的化装术，她演活了这位从不向好莱坞低头的传奇影星，付出终有回报，凯特·布兰切特凭借《飞行者》中的凯瑟琳·赫本一角荣获奥斯卡最佳女配角奖。
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2004年12月14日，《飞行者》高调上映，得到的是非常好的口碑，所有人对莱昂纳多·迪卡普里奥的演技都赞不绝口，莱昂成功的诠释出性格张扬，情感复杂，内心丰富的传奇巨富霍华德·休斯，让观众产生了共鸣。“一份耕耘，一份收获”莱昂以无比信服的优势荣获了金球奖最佳男主角奖。而金球奖最佳剧情片大奖也毕恭毕敬的拱手呈奉给马丁·西科塞斯，这让当了一辈子“周瑜”的老马对二个月后的小金人充满了志在毕得的底气。
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美国人肯定没有读过中国人二千年前的名句“欲速则不达”、“物极必反”，《飞行者》主创人员在全球进行了大规模的高调宣传，充斥在影评人和观众耳畔的是他们“这绝对是部超棒的电影！”，“她（《飞行者》）太棒了！”的自卖自夸声，过于高调招来了影评人的嫉妒和观众的审美疲劳，为《飞行者》在奥斯卡的失利埋下了祸根。
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果然，阴郁灰暗的《百万金婴》后来者居上，结果冷酷的奥斯卡以不容置疑的热情将最佳影片和最佳导演两个重头大奖一古脑的推送给老牛仔克林特·伊斯特伍德，而大出风头的获得11项提名的《飞行者》仅得到了最佳服装设计等五个无足轻重的奖项。老马又一次含恨奥斯卡。
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和恩师同病相怜的是莱昂纳多·迪卡普里奥=====尽管事先得奖呼声最高，尽管精彩到位的演技让影评人惊呼“从莱昂纳多·迪卡普里奥身上看到好莱坞新生代男演员的崛起”，可这也没能感动铁石心肠的奥斯卡，莱昂也又一次成了奥斯卡失意专业户。
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莱昂纳多·迪卡普里奥 2004年 之美国传奇巨富霍华德·休斯
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莱昂纳多·迪卡普里奥 2004年 之美国传奇巨富霍华德·休斯
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莱昂纳多·迪卡普里奥 2004年 之美国传奇巨富霍华德·休斯
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