1937年11月中旬，为了商讨南京防守问题，蒋介石在南京召开过三次高级幕僚会议。先后参加会议的分别有参谋总长兼军政部长何应钦、副参谋总长白崇禧、军令部长徐永昌、军事委员会警卫执行部主任（或称训练总监部总监）唐生智、南京警备司令部司令谷正伦、军令部副部长王俊、军令部作战厅厅长刘斐等人。
第一次会议时，军令部作战厅厅长刘斐提出南京不能守。因为南京位于长江转弯处，在地形上背水，属于绝地。一旦交战，日军会海、陆、空三方协同攻击南京。淞沪会战已损失惨重，为贯彻持久抗战方针，应避免再打一场大规模的南京保卫战。刘斐建议在南京仅作象征性的抵抗就主动撤退，使用兵力为12个团，最多不超过18个团。他的意见得到了白崇禧、何应钦、徐永昌的认同，但蒋介石并没有同意。随后在17日召开的会议中，当时蒋介石再次问起关于守南京的问题时，唐生智主张固守南京，蒋介石比较支持唐生智的意见，但刘斐仍坚持原议。此次会议未作决定，但固守南京已经呼之欲出了。
次日即11月18日夜，蒋介石再召开第三次高级幕僚会议。唐生智再提出死守南京，蒋介石明确表示同意，并问："谁负责固守南京为好？"无人应答，当时大部分高级将领都认为不该打这一仗，最后唐生智打破沉寂："委员长，既然没人来守，我愿意勉为其难，我一定死守南京城，与城共存亡！"蒋介石听后，大为高兴，并说："很好，就由孟潇负责。"然后对着何应钦说；"就这么办，有什么要准备的，马上办，可以让孟潇先行视事，命令随即发表。"当时蒋介石调集14个师附宪兵4个团，组成南京卫戍军，并命令唐生智为卫戍军司令官。卫戍军纸面上虽然有14个师之多，但其实只有10万来人，大部分部队刚参加过淞沪会战，减员严重。武器方面更是差的惊人，10万守军只有75毫米步兵炮、山炮、野炮32门，重型榴弹炮仅有8门。

经历淞沪会战后，守卫南京的各部均减员严重。
日军方面，由于基层日军尤其是第10军的强烈要求下，日军高层同意了华中方面军进攻南京的请求。在11月24日，日本召开大本营御前会议，当时日军统帅部一致认为，方面军只要休整好后，可以进攻南京等地。会后，参谋本部次长多田骏命令废除之前的制令线，并命第一部研究攻占南京的计划。此后几天，参谋本部给华中方面军发的电报内容，基本告知了进攻南京的作战指导，这样华中方面军在淞沪会战一结束就马不停蹄地执行进攻南京的计划了。
12月1日，日本大本营下达《大陆命第八号命令》，正式命令华中方面军与海军协同，进攻敌国首都南京。当时日军华中方面军计划以第9师团攻占淳华镇一带，然后向光华门、中山门一带进攻；第16师团向句容方面进攻，占领句容后马上攻占汤水镇（汤山），随后占领紫金山、西山、并占领太平门、中山门。13师团的山田支队向镇江附近进攻，准备对扬子江左岸地区作战。第114师团进入潥水，向秣陵关进攻，然后进攻将军山一带。第6师团则以主力进攻牛首山和将军山一带，另一部则迂回进攻牛首山后方板桥镇。后两个师团一起并列进攻雨花台，并占领中华门、雨花门。国岐支队则远距离迂回到南京后方，占领浦口切断中国军队的后路。
虽然进攻南京的日军只有4个师团、2个支队，共12万人，但装备精良，炮弹充足。据统计，南京战役日军投入75毫米-240毫米级各类火炮413门（不包含掷弹筒、迫击炮、步兵炮、速射炮、高射炮）。

二、外围激战
12月6日南京保卫战正式打响，日军精锐第16师团主力占领句容后，猛攻汤山、汤水镇一带。其第38联队进攻丁家山一带，企图包围第66军、第2军团第41师。但中国军队顽强抵抗，日军迟迟攻不下汤山、汤水镇。在丁家山高地，第41师发动数次反击，以迫击炮击中日军第38联队本部，炸死炸伤日军数十人，联队长也差点被干掉。
防守淳化镇、方山、牛首山、将军山一带的第74军，遭到了日军第9师团一部、第114师团和日军头号王牌师团第6师团第13联队、第45联队的猛攻。面对3、4万日军的围攻，74军官兵奋勇杀敌，在方山的第306团，独力打退了日军第114师团第128旅团的数次进攻，迫使日军改变进攻方向。面对中国军队顽强的反击，日军陷入苦战之中。
惨烈的战斗一直持续到12月8日上午，为了打破僵局，日军第9师团集中师团主力，以淳华镇为突破口，调集30多门大炮轰击第74军阵地。第74军虽然是精锐部队，但毕竟刚从淞沪会战撤下来，整个军只有1万来人。重武器方面，大炮只有4门德制施耐德75毫米山炮，其余的就是40多门82毫米迫击炮。面对优势日军的猛烈攻击，74军官兵以血肉之躯实在难抵钢铁烈焰。战至下午14时30分左右，淳华镇被日军攻破，第74军第51师阵线变得混乱，日军第9师团第36联队趁机攻下管头、高桥门、七瓮桥，直逼光华门。
在南京城内的卫戍军司令官唐生智，得知淳华镇、高桥门、七瓮桥先后丢失，加上汤山一带的中国军队反击失利。他只好命令部队全线撤退，退守第二线阵地，即"复廓"阵地。而防守牛首山、将军山的第74军第58师，一直坚持到了第二天晚上才撤退。在战后第6师团第13联队第1大队本部座谈会上，联队副官有马敏雄少佐说道："牛首山的战斗，打得异常艰难。山上的敌军，是我们迄今为止遇到的最强对手。"

四、燃烧的紫金山
紫金山方向，日军在进攻紫金山各个高地时，遭到教导总队第3旅机枪掩体的猛烈扫射。面对顽强的中国军队，日军是寸步难行啊。面对这样惨况，日军第33联队的速射炮中队长中岛纯雄中尉，决定亲自带领一个速射炮小队，靠近前线协助步兵进攻。
战斗僵持到了晚上，日军上海派遣军司令部命令第9师团第35联队第3大队，火速增援紫金山上的第33联队。刚到紫金山的第35联队第3大队，同样受到中国军队猛烈反击，大队长菅原梅吉少佐、第9中队野田耕一大尉先后被打死。在随后的两天之中，教导总队第3旅拼死抵抗日军，打出了中国军人的威风！就连日军日后战史，也不得不夸赞中国军人的英勇。
"敌军不愧是精锐的教导总队的士兵，其抵抗无比猛烈，从山顶的碉堡和下方的水泥机枪掩体等处不断有迫击炮和机关枪的近距离反击，进行最后的挣扎。"--《步兵第三十三联队史》到了12日下午17时左右，而早已筋疲力尽的日军，已经无法发动新一轮的攻势。为了占领紫金山，丧心病狂的日军直接放火烧山，企图烧死山上的中国士兵。关于紫金山战斗最后的一场大火，日军战报和联队史不仅没说，对如何占领最高峰都写的十分含糊，有点故意隐瞒的样子。后笔者在翻阅日军新闻报道时，无意发现当时日军随军记者报道了关于日军放火烧山的信息。其中《东京朝日新闻》1937年12月13日的报道（如下）：
"占领了紫金山的我军确认，在山顶及山腰的阵地内还有相当多的败兵，因此于12日下午5时30分钟在紫金山东麓一带放火，试图火攻敌兵。大火借东北风之势，转眼间燃遍了整个山坡，并进一步向西面的山坡蔓延。作为敌军炮兵观测阵地的天文台也被大火包围，其景象十分凄惨。"面对凶猛的大火，中国军人没有后退一步，而是死战到底，以牺牲自己生命的代价，来死守紫金山，捍卫国家的尊严！
日军部队史《第九师团战史》写道："据守紫金山的敌军虽然是敌人，但的确很勇猛，他们也战斗到最后一个人，明知结果肯定是死，但还是顽强抵抗，一直奋勇地阻挡我军的进攻。"
教导总队第3旅官兵依托坚固工事阻击日军。

五、浴血雨花台
在进攻紫金山的同时，日军华中方面军集中第6师团、第114师团主力，配属轻装甲车2个中队、战车1个大队、野战重炮1个联队、独立山炮1个联队约4万余人，向雨花台发起猛烈进攻。
据守雨花台的是国军第88师，88师打满淞沪会战全场，此时人员、装备均不完整，仅靠着20来门82毫米迫击炮和4门75毫米山炮顽强死守。88师打退日军数十次疯狂的进攻，并组织数百人的敢死队，主动出击日军。日军战史《第6师团转战实录-南京篇》写道："敌军自始至终非常顽强，自袭击开始已经3个小时，虽有时退向远处，可随着军号声起，敌兵又呜哇呜哇令人恐怖地呐喊着冲上来，即使被击中了仍向前冲过来。"
日军第6师团第47联队战史，《乡土部队奋战史》写道："挡住了日本军不要命的一昼夜顽强进攻，敌人也是以"全体战死"为口号拼命奋战，一直打到最后，要么被日本军的枪弹击中，要么被刺刀刺死。战壕内步枪，机枪的弹壳堆积如山，下面横七竖八地躺着无数尸体……正是在这场中国军叫嚣"绝对不败"的首都防卫战中，这个战场的中国兵与华北作战时的对手判若两人。勇猛无比，而且他们的狙击技术不可小觑。如蛛网般纵横交错的阵地，每一个据点都在顽强地战斗。"
虽然第88师挡住了日军的数十次进攻，但毕竟兵力悬殊，武器装备也远远不如日军。在4万日军的疯狂进攻下，据守雨花台的第88师6000多名官兵伤亡殆尽。战至12日，第262旅旅长朱赤、264旅旅长高致嵩、第524团团长韩宪元、第527团团长李杰、补充旅第1团团长华品章先后阵亡。死守雨花台的13个步兵营中，战死营长多达11名，除了百余名伤兵外，其余官兵全部战死沙场。

六、巨炮轰击下的古城
日军攻下雨花台后，兵分两路，其中第6师团进攻水西门、中华门。第114师团进攻中华门城墙、雨花门。当时第74军第51师和88师第523团拼死反击日军，面对日军150毫米榴弹炮猛烈的轰击几下，中国军人不怕牺牲，以血肉之躯抵抗日军重炮、飞机、战车。
与此同时，光华门、中山门也受到了日军第9师团反复进攻。当时日军以240毫米重型榴弹炮和150毫米重型加农炮，向光华门、中山门发起猛烈炮击。240毫米榴弹炮炮击发出的巨响，另整个南京城颤动，重达200公斤的爆破弹当场把中山门内一间房子夷为平地。装备落后的中国军队只能依托古老的城墙进行反击，南京卫戍军副司令官刘兴中将，亲自来到光华门指挥战斗。当时66军第156师、教导总队第2团、第87师一部，在光华门一带先后发起数次反击。日军第36联队第1大队遭到了毁灭性的打击，大队长伊藤善光少佐被击毙。但血肉之躯实在难挡日军的炮击，战斗到12日下午，光华门、中山门一带的城墙直接被日军240毫米重炮炸开了3个大缺口。
日军战报《第9师团作战经过概要》写道："自12月11日以来，得到150毫米榴弹炮、105毫米加农炮、150毫米加农炮、240毫米榴弹炮等重炮部队的协助，得以在坚固的城墙上炸开了三处突破口。"在日军炸开中山门和光华门城墙的同时，日军第6师团第47联队第3中队敢死队偷袭中华门，并于12日上午12时20分占领城墙一角。其中第114师团第150联队、115联队于下午16时30分左右，在重炮掩护下，用炸药包炸开城门一角，并趁机攻入雨花门内，但遭到第87师523团和第154师拼死抵抗……

七、撤退与崩溃
唐生智的这个撤退计划在战术上可行的，日军进攻南京的部队不多，包围圈并不严密，主力从日军正面突围是最佳选择。但问题是，发布撤退命令的会议在下午5时召开，然后要求各部在晚上11时就进行突围，时间上过于仓促。
更严重的是，书面命令下发之后，唐生智又补充下达口头指示说：71军（第87师）、72军（88师）、74军及教导总队，"如不能全部突围，有轮渡时可过江，向滁州集结。"这一口头命令大大降低了书面命令的严肃性。
当唐生智下达了撤退命令后，各部慌张撤退。有的将领根本就没回部队，没有安排、组织部队撤离，自己就抢先逃跑了。例如守卫紫金山的教导总队在得到命令后，总队长桂永清竟擅自率领指挥部逃跑（当时仅参谋长邱清泉主动留下），丢下正在与日军激战的部队不管不顾。第72军军长孙元良在12日下午就已经提前撤退了。这些事实都说明了一个问题，就是南京卫戍军下属各部队，根本就没有把唐生智放在眼里，大难临头各自飞。在一个有缺陷的部署下，各个部队长官不服从命令，有的甚至擅自丢下部队逃跑，这也是南京保卫战撤退过程中混乱的源头。
在挹江门，各路撤退部队受到了宋希濂的第78军（36师）阻拦。因为第78军根据原来的命令，是禁止任何人擅自撤退的。于是他们拼死阻挡撤退的人流。挹江门前,人马愈停愈多,堵塞无隙地,不独车辆不能进退,人与人之间已无法转动。渡江时,人多船少,秩序极为混乱,人人争渡,任意鸣枪,船至中流被岸上未渡部队以枪，击毁沉没者有之,装载过重沉没者亦有之。许多求船不得的官兵,拆取店户门板,自作木筏,或缘木以泅,冒险渡江。其淹没江中者,数以千百计。
逃生的官兵好不容易找到各种交通工具渡江，尚未靠近北岸，又受到来自浦口方面胡宗南第1军的射击。因为胡宗南部原来得到的命令和宋希濂第36师一样，禁止任何人擅自过江。南京的撤退命令没有及时通知到胡宗南，所以他们向过江的船只和人群开枪射击。等到得知了撤退令，但是已经有很多官兵死于自己人的枪下。

蒋发动沪松会战一来引起了欧美的关注，二者赢得了时间把苏浙一带的工厂全都拆到四川的山洞去为长久抗战挣得了家底。
还有一件重要的事情就是蒋早在1937年之前就已经派人修建滇缅公路，后来抗战办法海陆空被封锁，所以物资都是从这条公路运到中国保障了生命线。
蒋原本一边忍耐，一边用坞矿换取德国帮中国武装并训练80个德械师。等80个德械师武装好一口气打垮日本的。早知道当年全世界都相信日本半年内梦打败中国，可见当时差距多大？

部队继续打也好撤退也罢，主要原因还是唐只顾自己逃命，撤退的命令还没下达到每个部队、与友军也没有协调，指挥部就先撤，部队各自为战一片混乱。

唐生智在国军所有将军当中能力只属于中间偏下，这样一件军国大事交给他，不知道校长当时怎么想的？

因为所有人都反对守南京，这时哪怕是个傻子战出来坚决守南京，老蒋也会让傻子当司令。可见老蒋的确是个形式主义者