粗浅思考了另外一个合成
exoto吧
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exoto 楼主
key step 是anion-tandem cyclization。包含潜在的手性配体影响的烯醇进攻环丙烷(?得查文献,实在不行把甲酯换成Evans助基),开环后再分子内dickmann缩合关环(如果是evans助剂关不上的话,加一部水解cleavage Evans助基,再加一部dickmann缩合),酰胺基上的手性是如图这样的稳定,所以缩合这步无所谓。
可惜我没时间查supportive文献。。只能有个思路
2014年11月01日 23点11分 1
level 8
exoto 楼主
手性环丙烷化之后有一步水解CN
2014年11月01日 23点11分 2
后来想了想应该用手性薄荷醇作为手性助基
2014年11月03日 04点11分
level 10

2014年11月02日 05点11分 3
level 8
exoto 楼主
感觉有个办法能一锅合成那个醚
Ar-C三CH和PdI2,Ar-OH,Ar-B(OH)2一锅。不过没文献,这样步骤又少了一个
2014年11月04日 07点11分 4
金催化就能做醇对炔的亲核进攻,和钯联用转金属之后做suzuki偶联,完美[阴险]话说e神现在在哪高就,还搞有机不?
2020年02月16日 17点02分
level 1
碘代之后第二步直接做醚[小乖]你要用甲基烯醇醚我觉得悬,碘代物也不太稳定,做成溴代钯催化一样能插羰,环丙烷开环的话用强碱打sn2做Dickmann缩合设计得很漂亮,但用强碱开三元环的driving force 我有点疑问,似乎会比较困难。
2020年02月16日 17点02分 6
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