怎样判断birch还原的还原位点？ - 化学竞赛吧

level 10

555应用于1 楼主

纠结好久了。。。

2013年09月05日 15点09分 1

level 12

StYi_BDWM

如你所见，一个是给电子基，一个是吸电子基

2013年09月05日 16点09分 3

level 13

tcbº

醇呢

2013年09月05日 16点09分 4

level 13

734868758

你得学会从机理考虑

2013年09月05日 23点09分 5

555应用于1

甲氧基苯好说。我的意思是，如苯甲酸，邻对位都是正，按统计分布，溶剂化电子在邻位进攻还有66.7%。

2013年09月06日 01点09分

level 9

wmswzj

进攻最正的地方，自由基停在最负的地方。不过邢大本有一个甲氧基羧基双取代的……比较奇葩

2013年09月06日 01点09分 6

level 3

一如既往HiHi

z

2013年09月06日 05点09分 7

level 9

718281828

话说苯甲醚用Birch还原条件，结果是脱去苄基，机理目测与Birch不尽相同，电子似乎先上了对位，然后连续均裂，生成烷氧自由基，再上个电子变成烷氧负离子，最后加酸，产物甲苯和醇。
求大神解答为何不得到Birch的产物？是否因为烷氧自由基较为稳定？那苄胺如何反应？而且大本上说苯环上有卤素、硝基、醛/酮羰基会干扰反应，而酯却不干扰，则是否先还原以上基团再发生Birch还原？酯为何不发生单分子还原（话说体系中还是有醇作为质子源的）？
马上就要考试了，希望尽快解答！多谢！！！！
求人品！！！！！

2013年09月06日 13点09分 8