关于酸性强弱问题
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level 6
尉迟宪 楼主
2013年07月15日 08点07分 1
level 13
213?
2013年07月15日 08点07分 3
level 8
2-1-3
自学,有错勿喷
2013年07月15日 08点07分 4
level 13
213(初三学渣,错了勿喷)
2013年07月15日 09点07分 5
为啥
2013年07月15日 09点07分
能给个解释吗
2013年07月16日 03点07分
level 13
213……不是骂人啊
2013年07月15日 09点07分 6
233
2013年07月15日 23点07分
level 6
硝基是吸电子基,甲基是斥电子基。吸电子基使羧基上的氢氧键上电子云密度减小,则氢氧键易断裂,酸性强;斥电子基则正好相反。
综上,213
2013年07月15日 10点07分 7
只考虑次要原因……
2013年07月15日 23点07分
回复 Thavincy :那主要原因是什么呢?我想知道!求给个解释。[呵呵]
2013年07月16日 03点07分
level 13
……楼上的分析有误导之嫌,此题甲基影响酸性最主要的方式是影响硝基与苯环的共轭,使其失去强烈的吸电子共轭效应从而使酸性下降,吸电子的诱导效应经过半圈苯环已经很小了
2013年07月15日 12点07分 8
那就312
2013年07月15日 12点07分
回复 月光下的屠龙舞 :……你看没看明白我说的话?213这个顺序没有问题,只是楼上的解释有问题
2013年07月15日 13点07分
回复 旭日丶天启 :您大学的?
2013年07月15日 14点07分
回复 旭日丶天启 :大学生?
2013年07月15日 14点07分
level 6
高中生拙见 硝基是强的吸电子共轭 而甲基是弱给电子共轭 很弱 因为是超共轭 羧基处于 硝基对位 质子电离后有助于电荷分散 两个甲基分别增大电子云密度 对带负电的东西很不利 有助于结合质子 因为酸性弱 所以是213 话说共轭的效果不会随长度变化吧? 一共轭貌似是整个链上都一样的效果(邢大本大概是这么写的。。)
2013年07月15日 15点07分 9
这种比较明显 难得就画共振图
2013年07月15日 15点07分
间位怎么共轭
2013年07月15日 23点07分
邢大本什么时候这么说了?
2013年07月15日 23点07分
回复 我与我自己走着 :邢大本上册P245 共轭效应只能在共轭体系传递 但无论共轭体系多大 效应都能贯穿始终 。。 下册有苯胺的那些 可以参考
2013年07月16日 14点07分
level 11
2,1,3
2013年07月15日 15点07分 10
level 11
甲基由於未阻会是小鸡偏离苯环平面,共振被减弱
2013年07月15日 15点07分 11
+1
2013年07月16日 01点07分
还有甲基在间位存在给电子诱导效应!这是关键!
2013年07月16日 01点07分
回复@foolishmani :在邻位上也会嘛,两个因素都存在,不过因为小鸡与甲基是邻位。所以位阻也存在
2013年07月16日 03点07分
暂且不考虑空间因素 硝基的吸电子共轭强度算很大吧 烷基靠的可是超共轭 而且 羧基电离后的负电荷主要是靠共轭来分散的 所以硝基的吸电子占主导 记住是共轭 不是诱导 诱导在那个地方的效果收效甚微
2013年07月16日 14点07分
level 8
213
2013年07月16日 01点07分 12
吧务
level 14
8L正解,间位的甲基电子效应不是很明显。。。是通过空间效应来影响的。。
2013年07月16日 14点07分 13
level 6
在共轭体系上 哪个都要考虑 一般情况下 共轭和诱导效应不一样 诱导会随着增长而递减 共轭是可以贯穿始终的 ------ 皆来自邢大本
2013年07月16日 14点07分 14
失去质子的羧基 整个羧基 都和苯环共轭了 所以主要看共轭效应
2013年07月16日 14点07分
level 14
213
2013年07月16日 15点07分 15
level 12
213无误
2013年07月16日 15点07分 16
注:不是骂人
2013年07月16日 15点07分
level 11
213的节奏
2013年07月16日 23点07分 17
level 6
妥妥213 用苯环的定位基效应。硝基属第二类定位基,吸电子钝化苯环,使羧基上碳原子上的电子通过I效应偏向苯环,又导致羧羟基上的氧和C=O上的氧的电子通过西格玛-π超共轭及P-π共轭偏向碳(这点可能说的不对,欢迎大神指正),导致羧羟基氧上带部分正电,对质子斥力增大,酸性增强。 甲基属第一类定位基,供电子,活化苯环。作用于硝基相反。所以甲基越多,酸性越弱。so 213 不知道说的对不对,如有错误还请各位大神指正
2013年07月17日 02点07分 18
level 7
看来工科生的特点就是能做出正确判断
2013年07月17日 03点07分 19
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