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楼主
肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排,生成相应的取代酰胺,如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺:
在酸作用下,肟首先发生质子化,然后脱去一分子水,同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上,所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。虽然还没有想明白微观下羟基如何转化为羰基,但是反应后的N原子C-N(H)-C应该比N=C能量降低更多,因此有没有可能让氮气在路易斯酸中转化为氨气或者是铵根离子。这似乎跳跃了很多,有些不着边际,但是有无这样的可能性?欢迎感兴趣的朋友前来讨论。也欢迎大神们不吝指教。


2013年01月11日 16点01分
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在酸作用下,肟首先发生质子化,然后脱去一分子水,同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上,所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。虽然还没有想明白微观下羟基如何转化为羰基,但是反应后的N原子C-N(H)-C应该比N=C能量降低更多,因此有没有可能让氮气在路易斯酸中转化为氨气或者是铵根离子。这似乎跳跃了很多,有些不着边际,但是有无这样的可能性?欢迎感兴趣的朋友前来讨论。也欢迎大神们不吝指教。

