本工作由21张片子为您呈现
每张片子之后有间断的介绍
由于本人时间和能力有限，解释不详进的地方还望见谅。

1、Brevetoxin B的全合成，由K. C. Nicolaou和他领导的小组于1995年完成。

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这种毒素每年会导致千万计的海洋生物的死亡；他的结构在1981年由Lin,Nakanishi, and Clardy.等人完成测定；结构上由11个碳环组成；23个立构中心；

逆合成分析 ：首先—O—处拆分成二硫醚和羟基，这是一个常用的 方法，85通过Wittig的逆反应，拆分成87和86，Wittig的合成子出现了。这里切断双键也是常用的，对于较为复杂的大分子可以选择从中间部分切断。

将87进一部分拆分，可以看到左侧的合成子应该是多羟基化合物，于是出现了99—甘露糖醇；将86拆分，出现了甘露糖。

于是合成的重点就变成了对合成子87和86的合成，我们可以进一步的仔细观察这两个底物；

对于86的合成，从甘露糖79出发，到112,113,114，之后将114中的羟基氧化成醛基，这样就会出现一个亲核位点，用MgBr2使之烯醇化，用三甲基铝上甲基，得到了91，91低温臭氧氧化，格式试剂进攻O连着的那个C，得到了117，当然这里的区域选择性并不是重要的，否则可以用个酸碱性的控制，类似的方法和Wittig得到了90号，这里可以看到几个经典的增长碳链的方法，格式试剂、环氧丙烷、Wittig反应等等；

90 用H负，临位羟基氧孤对电子进攻，成环得到89,89用二异丁基氢化铝还原，Wittig出现，得到118,118再一次还原，之后m-CPBA,环氧化得到119,119氧化那个端羟基，Wittig增长碳链，第三部羟基脱保护，得到了88，之后88发生了分子内的亲核反应，环氧打开，出现了120中的I环，下一步的工作就是要让120中左端的端基官能团再合成一个环，于是得到了121，将121右端羟基脱保护，氧化，Wittig反应，增长碳链，得到了122；

Pd/H催化环氧双键，之后端基的OH反应，得到MT中的结构，将I旁边的环打开，乙硫醇、氧化，这样最终得到了中间合成子86；

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现在开始对87的合成，我们由110脱氧核糖开始，构建双键、环结构，可以看到用的最多的增长碳链的反应还是Wittig反应，之后便是类似的方法到环结构；

这里要进行一步重要的偶联反应，得到了146；

中间体143由142反应得到，这是一个比较有意思的反应，144到145碘化钠，丙酮，常见的替换卤素上I的方法；还是一样的策略和前面，曾碳链、增环；

现在最重要的就是将两部分和在一起啦

剩下的将端基改变，就OK了；

19、1995年由K.C.Nicolaou和他的小组完成；124步；

支持学术贴，但是，一个箭头上写这么多试剂，看起来真的很费劲

结束 谢谢大家！

虽楼觉厉，学术要顶

这东西要怎么拆旋