坟堆里的有机题目一道,重发下,求解释
化学吧
全部回复
仅看楼主
level 11
大仔哥哥 楼主
已知2,6-二甲基-6-氯-辛烷在80%的丙酮水溶液中发生取代反应,结果得到的醇中只有21%构型翻转产物,试解释这个反应结果.
原帖地址见下:
https://tieba.baidu.com/p/21459344
当时这道题木有给出明确解答,所以向大伙请教一下,为避免挖坟,就在本帖回复吧

2012年04月25日 14点04分 1
level 9
帮顶了,有机无力。。
2012年04月25日 14点04分 2
level 8
今天刚看完大本这方面的内容……无力
2012年04月25日 15点04分 3
level 12
三级碳诶···有利于SN1·不利于翻转···大部分保持构型
2012年04月25日 15点04分 4
level 12
睡了···有事人人或者@我把。。。
你早点睡觉
2012年04月25日 15点04分 5
level 9
SN1反应?
2012年04月25日 15点04分 6
level 11
大仔哥哥 楼主
我说下我的想法【只是猜想】,溶剂是丙酮水溶液,那么可能会有部分丙酮生成偕二醇或烯醇,这俩货先Sn2一次,然后水分子在Sn2一次,两次Sn2得到大部分构型保持产物。【只是猜的】
2012年04月25日 15点04分 7
level 11
大仔哥哥 楼主
大婶晚安[傻笑]
2012年04月25日 15点04分 8
level 7
2012年04月25日 15点04分 9
level 8
Sn1翻一半阿……
2012年04月25日 15点04分 10
level 8
……有点道理……不过这样有点坑…
2012年04月25日 15点04分 11
level 12
不,实际上只有Cl在质子溶剂里有这种效果。而且另外就是丙酮的存在也在紧密离子对C+的屁股那里溶剂化了,给后头堵上了(丙酮是偶极溶剂,负点端暴露在外)产生R=O...R3C+...CL-结构,这也是一个阻止构型翻转的因素。
2012年04月26日 02点04分 15
1