1860年（清咸丰十年 太平天国庚申十年）夏，正当太平军二破江南大营和东征苏、常之际，两江总督钦差大臣曾国藩和湖北巡抚胡林翼乘机统率湘军水陆师5万余人，自湖北大举东犯。
在连陷安徽太湖、潜山后，即以夺取安庆为目标，命道员曾国荃率领陆师8000人会同提督杨岳斌水师4000人，担任围城任务；命副都统多隆阿、按察使李续宜率马步2万，驻扎桐城西南挂车河、青草塥，担任打援任务。
6月20日，杨岳斌水师攻陷安庆东路要地枞阳后，合围安庆。曾国荃在城外掘长壕两道，前壕围城，后壕拒援。曾国藩、胡林翼则分别在皖南祁门和皖北太湖坐镇指挥。

安庆是天京的西大门和粮源要地：自1853年被太平军占领后，安庆一直是天京（今南京）西线的关键屏障和重要物资补给基地，战略地位至关重要。

太平军的初期救援计划——“五路救皖”与“合取湖北”：为解安庆之围，太平天国于1860年9月制定了“合取湖北”的战略，意图迫使湘军回援。
计划内容：英王陈玉成率军从长江北岸西进，忠王李秀成率军从长江南岸西进，约定于次年4月合攻武汉；此外，辅王杨辅清、侍王李世贤、右军主将刘官芳分别率军策应。
计划失败：由于陈玉成、李秀成两部先后失约误期，“合取湖北”计划半途而废，“五路救皖”的宏观救援策略落空。