测试版本14.3，啥时候引入的不知道。
T = Function[{x}, Sin[-a x]];
tst = Function[{x}, T''[x]];
tst[1]
Block[{x = 1}, tst[x]]

贴错图了，不过这里不管是Sin还是Exp都可以重现此bug。
将 T''[x] 改为 T'[x]，bug不出现。
T的定义改为 T[x_] = Sin[-a x] （或者 T[x_] = Exp[-a x] ， 随你喜欢），bug不出现。
负号去掉，bug不出现。
Block会导致问题说明有哪个地方的局部化出了问题，但具体哪里出了问题我一时也搞不清楚。

估计是纯函数求导函数时使用System`Private`DerivativeX后还原为原符号名时，没有恰当考虑词法符号重命名的问题

啊对，System`Private`DerivativeX 是可疑，忘了有没有在吧里说过了，我21年6月（版本12.3时代）的时候还发现过另一个bug：
u'[x] /. u -> Function[x, With[{t = x}, U[t]]]
u'[x] /. u -> Function[x, Evaluate@With[{t = x}, U[t]]]
(* 0 *)
客服回信中相关的部分：
As you can see by evaluating Trace[] or TracePrint[] of your first evaluation, internal System` variables used in the computation of Derivatives are being set during the attempted evaluation of the derivative of With[].
System`Private`DerivativeX[1] = System`Private`DerivativeX[2]
进一步实验后，发现
System`Private`DerivativeX // Clear
可以去除此污染，但是客服表示不推荐。
此 bug 至今未修。