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有机化学隐性知识浏览 学习有机化学时,仅仅会用教材里出现的化学反应原理是不够的。因为有一些知识是隐性的,需要我们去挖掘和积累。中学有机化学中重要的有机物隐性知识主要有:1. 羧酸(RCOOH)、酯(RCOOR1)中的碳氧双键在通常条件下不能与H2加成,学生易犯“凡是有双键都能与氢气加成”的机械迁移错误。这两类物质只有在特殊条件、特殊试剂作用下才能发生还原反应(中学阶段认为它们不与氢气加成)。2. C6H5OOCR可以视为酯类,但是C6H5OH(苯酚)与RCOOH不能发生酯化反应,可能与其反应机理有关,中学化学中常利用C5H5OH+RCOX→C6H5OOCR+HX制取C6H5OOCR。3. 酚类与浓溴水发生取代反应优先于加成反应,因此,涉及酚类与浓溴水的反应只考虑邻、对位取代,不考虑间位取代(也能发生,但产物的含量相对较低)和加成反应。溴水也有强氧化性,但是与苯酚反应时不考虑其氧化反应。酚类能被氧气和高锰酸钾溶液氧化。4. 苯及芳香烃与溴水只能发生萃取(使溴水褪色),而不能发生加成反应。因此,使溴水褪色的原因分两种情况:一是发生化学反应(加成反应、取代反应和氧化反应);二是利用相似相溶原理,有机物从水溶液中萃取了Br2,发生物理变化。5. 教材里虽然没有介绍醛被强氧化剂氧化的反应,但是溴水、酸性高锰酸钾溶液肯定能够氧化含-CHO的醛类物质。这是教材的隐性知识。鉴别烯醛中的官能团,应该先用银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液检验-CHO,再对其产物进行碳碳双键的检验;因为银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液不能氧化碳碳双键。6. 酸性:H2CO3>C6H5OH>HCO3-。在二氧化碳与碱反应中,当二氧化碳少量时生成碳酸盐,当二氧化碳过量时生成碳酸氢盐。但是,无论CO2是少量还是过量,往苯酚钠溶液中通入CO2只生成碳酸氢钠不生成碳酸钠:C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3。同理,碳酸盐与酸的反应是分步进行的,当酸过量时生成CO2,当酸少量时只生成碳酸氢盐。但是,苯酚与碳酸盐的反应,无论苯酚是否过量,只生成碳酸氢盐,不生成CO2:
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